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Facoltà di Scienze Agrarie e Alimentari Università degli Studi di Milano
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Chimica organica
Codice: G300A-
Docente:  Sabrina Dallavalle
Anno di corso: 
Quadrimestre/semestre: 
CFU: 
Articolazione dei CFU: Lezioni frontali: 5
Esercitazioni in laboratorio: 1
Obiettivi formativi:  L’obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti le nozioni di base della chimica organica sia dal punto di vista teorico che sperimentale, con particolare riferimento a classi di composti rappresentativi per la loro importanza nel settore alimentare.
Competenze acquisite:  Comprensione delle formule dei composti organici; conoscenza dei principali gruppi funzionali; proprietà, reattività e importanza ambientale e alimentare delle molecole organiche; operazioni fondamentali nella manipolazione di composti organici.
Sintesi del programma:  Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche, i metodi di ottenimento e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti in matrici alimentari. Laboratorio di chimica organica: operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche.
Programma:  Il Corso si propone di fornire le nozioni fondamentali sulla struttura e sulla reattività dei composti organici. Particolare attenzione sarà rivolta alla comprensione delle relazioni che sussistono tra formula chimica, struttura tridimensionale e proprietà chimico-fisiche (solubilità, volatilità, colore ecc.) delle molecole organiche . Verranno analizzate le principali trasformazioni a carico dei composti organici ( reazioni acido-base, ossidoriduzioni, idrolisi, ecc.) necessarie per comprendere il comportamento dei costituenti naturali degli alimenti. Tematica n°1. Legame covalente nei composti del carbonio, polarità dei legami. Nomenclatura dei composti organici. Alcani:struttura, isomeria, proprietà, reazione di combustione. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani, isomeria geometrica nei cicloalcani disostituiti. Alcheni: struttura, proprietà chimico-fisiche, isomeria geometrica. Polieni, terpeni. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Meccanismo. Reazioni di ossidazione. Reazioni di polimerizzazione, proprietà e applicazioni dei polimeri. Benzene e composti aromatici: struttura, nomenclatura. Tematica n°2. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali ed importanza alimentare, acidità, ossidazione a composti carbonilici. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, reattività con reagenti nucleofili, cenni ai problemi ecologici (antiparassitari alogenati, diossine, PCB). Fenoli: struttura, acidita'; composti naturali: polifenoli, flavonoidi, tannini. Utilizzo dei polifenoli come antiossidanti negli alimenti. Tematica n°3. Chiralita' e attivita' ottica. Enantiomeria. Configurazione assoluta e relativa, nomenclatura. Diastereoisomeri. Racemi. Proprietà di composti otticamente attivi naturali.Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà', fonti naturali. Reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Tematica n°4. Carboidrati. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fischer, stereochimica (enantiomeri, diastereoisomeri, epimeri). Forme cicliche. Mutarotazione Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: proprietà dei principali polisaccaridi ed esempi di applicazioni alimentari. La reazione di Maillard. Tematica n°5. Acidi carbossilici: struttura, proprietà, acidità. Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi,cloruri degli acidi, anidridi. Lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Steroidi. Vitamina D. Saponi e detergenti sintetici. Ammine, ammidi e altri derivati azotati: struttura, proprieta', reazioni. Composti azotati naturali:alcaloidi. Amminoacidi e peptidi: struttura, comportamento acido-base. Legame peptidico. Basi azotate e DNA:cenni. Esercitazioni Esercitazioni in laboratorio: tecniche fondamentali per il riconoscimento, la separazione e la purificazione di composti organici di interesse alimentare. Distillazione semplice, distillazione frazionata e a pressione ridotta, cromatografia su strato sottile e su colonna, estrazione con solvente organico da soluzioni a diverso pH, filtrazione sotto vuoto. Esercizi in aula su argomenti del corso.
Prerequisiti:  Nozioni di Chimica di base a livello di scuola superiore
Propedeuticità:  chimica generale e inorganica
Materiale didattico:  1,Diapositive delle lezioni 2,Testi consigliati:, B. Botta: Chimica Organica essenziale, Edi-ermes; W, H, Brown: Introduzione alla Chimica Organica, 2 ed, EdiSES, H, Hart: Chimica Organica, Zanichelli J, MacMurry: Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli 3, Dispensa on line disponibile sul portale "Ariel" dell'Università,
Modalità d'esame e altre info:  L'esame consiste in una prova scritta obbligatoria. La prova scritta richiede la soluzione di esercizi di tipo applicativo, aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni in aula. Oggetto della prova saranno tutti gli argomenti svolti a lezione e le esercitazioni in laboratorio.

La frequenza al laboratorio è subordinata alla partecipazione a una lezione sulla sicurezza nei laboratori chimici.
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Programma di Chimica organica (versione in pdf)
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