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Facoltà di Scienze Agrarie e Alimentari Università degli Studi di Milano
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Chimica organica
Codice: G290I-
Docente:  Angela Bassoli
Anno di corso: 
Quadrimestre/semestre: 
CFU: 
Articolazione dei CFU: Lezioni frontali: 6
Esercitazioni in aula: 1
Esercitazioni in laboratorio: 1
Obiettivi formativi:  L’obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti le nozioni di base per gli aspetti teorici e sperimentali della chimica organica con particolare riferimento a classi di composti rappresentativi per la loro importanza nel settore delle scienze e tecnologie alimentari.
Competenze acquisite:  Comprensione delle formule dei composti organici; conoscenza dei principali gruppi funzionali; proprietà e reattività dei composti organici; loro importanza in campo alimentare; operazioni fondamentali nella manipolazione di composti organici.
Sintesi del programma:  Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche, i metodi di ottenimento e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle scienze e tecnologie alimentari. Laboratorio di chimica organica: operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche.
Programma:  Le sostanze organiche sono i mattoni fondamentali della materia vivente. Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici alimentari. Il carbonio, orbitali ibridi, struttura dei legami sigma e pi-greco. I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule estese e compatte; i gruppi alchilici; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni. Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. La polimerizzazione di alcheni e dieni. Idrocarburi aromatici semplici e policiclici; composti eterociclici: struttura, nomenclatura (cenni). (Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; cenni ai problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali e importanza negli alimenti; comportamento acido-base; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Fenoli e polifenoli naturali. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); I composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi; mesoforme. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà, fonti naturali; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Idrati, acetali e chetali. Addizione di nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi: proprietà, reazioni, importanza negli alimenti. Acidi carbossilici: importanza negli alimenti, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. Ammine: struttura, proprietà, basicità, reazioni. Composti azotati naturali e di sintesi: alcaloidi, porfirine, acidi nucleici (cenni). Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine. . Laboratorio di chimica organica. Operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche. Cristallizzazione, determinazione del punto di fusione. Distillazione semplice, frazionata e a pressione ridotta. Cromatografia su colonna e su strato sottile. Filtrazione su filtro a pieghe, su buchner e sotto vuoto. Estrazione liquido-liquido con imbuto separatore a vari pH, anidrificazione di una fase organica, evaporazione a pressione ridotta.
Prerequisiti:  Conoscenza dei concetti base della chimica generale e della chimica fisica: peso atomico, peso molecolare, mole; teoria della valenza; legami ionici, covalenti; legami intermolecolari; elettronegatività, polarità; stati della materia, passaggi di stato; equilibrio chimico, costante di equilibrio, principio dell'equilibrio mobile; reazioni acido-base; reazioni di ossidoriduzione, calcolo del numero di ossidazione.
Propedeuticità:  E' fortemente consigliato il superamento dell'esame di Chimica generale e chimica fisica.
Materiale didattico:  Libri di testo: è indispensabile un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio: Brown, Campbell, Farrel:Elementi di Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) con modelli molecolari. Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf. http://ariel.ctu.unimi.it/corsi/chimOrgAgraria/home/; E' possibile consultare sul sito il materiale del corso, gli avvisi e le comunicazioni del docente. E' possibile inoltre partecipare ai forum di discussione con il docente e con gli altri studenti su argomenti relativi al corso.
Modalità d'esame e altre info:  La frequenza al laboratorio è subordinata alla partecipazione a una lezione sulla sicurezza nei laboratori chimici. Le esercitazioni in laboratorio iniziano di norma 2-3 settimane dopo l'inizio del corso e il calendario con i relativi turni viene comunicato in aula e tramite il sito ondine dal docente. L'iscrizione al laboratorio è obbligatoria.
L'esame consiste in una prova scritta a iscrizione obbligatoria comprendente:
-la soluzione di esercizi di tipo applicativo, aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni.
- la risposta a quesiti teorici.
L'orario di ricevimento è libero previo appuntamento con il docente via email.
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Programma di Chimica organica (versione in pdf)
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