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Facoltà di Scienze Agrarie e Alimentari Università degli Studi di Milano
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Chimica organica
Codice: G250A-
Docente:  Stefania Mazzini
Anno di corso: 
Quadrimestre/semestre: 
CFU: 
Articolazione dei CFU: Lezioni frontali: 5
Esercitazioni in laboratorio: 1
Obiettivi formativi:  Le sostanze organiche come mattoni fondamentali della materia vivente. Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici agroalimentari.
Competenze acquisite:  1. Conoscenza della classificazione e della nomenclatura di base dei composti organici, come mattoni fondamentali della materia vivente. 2. Comprensione delle relazioni che sussistono tra formula chimica, struttura tridimensionale e proprietà chimico-fisiche (solubilità, volatilità, colore ecc.) delle molecole organiche. 3. Conoscenza delle principali trasformazioni a carico dei composti organici: reazioni acido-base, ossidoriduzioni, idrolisi, reazioni radicaliche ecc., rottura eterolitica o omolitica di un legame.
Sintesi del programma:  TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito ) I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule compatte; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità, ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprieta’ chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprieta’, isomeria geometrica. Dieni e polieni (cenni) Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. Alcani e alcheni in natura: i terpeni (pochi cenni). I composti aromatici semplici, policiclici ed eterociclici: struttura, nomenclatura. TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprieta’, problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprieta’. Acidità; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidita’, reazioni di ossidoriduzione. Gli antiossidanti. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); i composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralita’ e attivita’ ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi. Relazioni tra struttura e proprietà biologiche di composti otticamente attivi. I CFC e il buco dell’ozono. I pesticidi. TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Aldeidi e chetoni: struttura, proprieta’. reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile.Aldeidi e chetoni: idrati, semiacetali e acetali. I glucosidi. Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi : proprietà, importanza negli sistemi biologici TEMATICA PRINCIPALE n.4 ( 1 credito) Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : cloruri acilici, esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree.Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. TEMATICA PRINCIPALE n.5 ( 1 credito) Ammine: struttura, proprieta’, basicità. Composti azotati naturali (cenni) Amminoacidi; il legame peptidico; pI, peptidi e proteine. TEMATICA PRINCIPALE n.6 ( 1 credito) Esercizi in aula su argomenti del corso.
Programma:  TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito ) I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule compatte; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità, ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprieta’ chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprieta’, isomeria geometrica. Dieni e polieni (cenni) Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. Alcani e alcheni in natura: i terpeni (pochi cenni). I composti aromatici semplici, policiclici ed eterociclici: struttura, nomenclatura. TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprieta’, problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprieta’. Acidità; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidita’, reazioni di ossidoriduzione. Gli antiossidanti. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); i composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralita’ e attivita’ ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi. Relazioni tra struttura e proprietà biologiche di composti otticamente attivi. I CFC e il buco dell’ozono. I pesticidi. TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Aldeidi e chetoni: struttura, proprieta’. reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile.Aldeidi e chetoni: idrati, semiacetali e acetali. I glucosidi. Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi : proprietà, importanza negli sistemi biologici TEMATICA PRINCIPALE n.4 ( 1 credito) Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : cloruri acilici, esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree.Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. TEMATICA PRINCIPALE n.5 ( 1 credito) Ammine: struttura, proprieta’, basicità. Composti azotati naturali (cenni) Amminoacidi; il legame peptidico; pI, peptidi e proteine TEMATICA PRINCIPALE n.6 ( 1 credito) Esercizi in aula su argomenti del corso.
Prerequisiti:  Chimica di base
Propedeuticità:  Chimica Generale ed Inorganica
Materiale didattico:  Dispositive del corso Testi consigliati: P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica 2 edizione (Edises). comprende versione ebook. ESERCIZIARI di CHIMICA ORGANICA
Modalità d'esame e altre info:  L'esame consiste di una prova scritta (test) e una prova orale subordinata al superamento del test. La prova riguarda tutti gli argomenti del corso compresi quelli trattati in laboratorio.
La frequenza del laboratorio è subordinata alla partecipazione ad una lezione sulla sicurezza nei laboratori chimici.
Il materiale utilizzato per le lezioni del corso è disponibile sul sito della didattica on-line.
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Programma di Chimica organica (versione in pdf)
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